Highly Enantioselective Aza‐Diels–Alder Reaction of 1‐Azadienes with Enecarbamates Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids

化学 对映选择合成 Diels-Alder反应 催化作用 磷酸 桤木 药物化学 有机化学 立体化学 植物 生物
作者
Long He,Grégory Laurent,Pascal Retailleau,Benoı̂t Folléas,Jean‐Louis Brayer,Géraldine Masson
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:125 (42): 11294-11297 被引量:29
标识
DOI:10.1002/ange.201304969
摘要

Bedarfsorientiert: Eine hoch enantio- und diastereoselektive Synthese von trisubstituierten 6-Aminotetrahydropyridinen über eine Aza-Diels-Alder-Reaktion mit inversem Elektronenbedarf geht von N-arylierten α,β-ungesättigten Ketiminen und den Encarbamaten (E)-1 aus. Ein chirales Phosphorsäurederivat als Katalysator aktiviert zugleich das 1-Azadien und das Dienophil.
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