Asymmetric Synthesis of Functionalized Cyclopentanones via a Multicatalytic Secondary Amine/N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Cascade Sequence

化学 卡宾 分子内力 催化作用 胺气处理 芳基 组合化学 级联反应 烷基 有机化学 转鼓 叔胺 药物化学 亲核细胞
作者
Stephen P. Lathrop,Tomislav Rovis
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:131 (38): 13628-13630 被引量:244
标识
DOI:10.1021/ja905342e
摘要

A one-pot, asymmetric multicatalytic formal [3+2] reaction between 1,3-dicarbonyls and α,β-unsaturated aldehydes is described. The multicatalytic process involves a secondary amine catalyzed Michael addition followed by a N-heterocyclic carbene catalyzed intramolecular crossed benzoin reaction to afford densely functionalized cyclopentanones with high enantioselectivities. The reaction proceeds with a variety of alkyl and aryl enals as well as a range of 1,3-dicarbonyls (diketones and β-ketoesters). The functionalized products are obtained from cheap, readily available starting materials in a rapid and efficient manner in a one-pot, one-step operation.

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