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Hypervalent Iodine(III)‐Mediated Benzannulation of Enamines with Alkynes: an Efficient Synthesis of Substituted Aminonaphthoic Acid Derivatives

化学 高价分子 功能群 试剂 烷基 组合化学 分子间力 反应条件 有机化学 有机合成 药物化学 分子 催化作用 聚合物
作者
Peng Gao,Mingjin Fan,Zijing Bai,Yunyang Wei
出处
期刊:Chinese Journal of Chemistry [Wiley]
卷期号:33 (4): 479-485 被引量:6
标识
DOI:10.1002/cjoc.201400802
摘要

Abstract An intermolecular two CC bond formation procedure for the synthesis of carbocycles mediated by hypervalent iodine(III) reagents was developed. This metal free protocol provided a new approach for the synthesis of useful substituted 1‐amino‐2‐naphthoic acid derivatives via benzannulation reactions. Various N ‐unsubstituted and N ‐alkyl substituted aromatic enamines with terminal alkynes and non‐terminal alkynes can be converted into corresponding 1‐amino‐2‐naphthoic acid derivatives under mild reaction conditions. When meta‐substituted phenyl enamines were employed in the reaction, two cyclization paths were detected in the reaction and ortho ‐cyclization products were the only or major products. Good functional group tolerance, readily available material and high atom utilization efficiency make this method a potential procedure which may find broad application in organic synthesis.
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