Tri- and difluoromethoxylated N-based heterocycles − Synthesis and insecticidal activity of novel F3CO- and F2HCO-analogues of Imidacloprid and Thiacloprid

化学 噻虫啉 哒嗪 组合化学 试剂 氰胺 三氟甲磺酸 吡嗪 胺气处理 苯并呋喃 益达胺 有机化学 催化作用 杀虫剂 噻虫嗪 农学 生物
作者
G. Landelle,Étienne Schmitt,Armen Panossian,Jean‐Pierre Vors,Sergiy Pazenok,Peter Jeschke,Oliver Gutbrod,Frédéric R. Leroux
出处
期刊:Journal of Fluorine Chemistry [Elsevier BV]
卷期号:203: 155-165 被引量:18
标识
DOI:10.1016/j.jfluchem.2017.08.006
摘要

The preparation of F3CO- and F2HCO-analogues of Imidacloprid and Thiacloprid and the evaluation of their biological activity have been performed. For this purpose, a first synthetic approach allowed the preparation of a desired F3CO-containing key intermediate. To allow a facile access to the second F2HCO-containing key intermediate, the difluoromethylation of hydroxylated N-based heterocycles has been developed using difluoromethyl triflate (a liquid non-ODS reagent) under air in aqueous conditions and with very short reaction time. The broad diversity of compatible heterocycles includes a large series of substituted hydroxy-pyridines, but also −pyrazoles, −pyrazine, −pyridazine, and −quinolines. The couplings of both key intermediates with the required 4,5-dihydro-N-nitro-1H-imidazol-2-amine and [N(Z)]-N-2-thiazolidinylidene-cyanamide were successfully achieved using literature conditions. This work enables the preparation of valuable building blocks, which could lead to the discovery of new bioactive entities.
最长约 10秒,即可获得该文献文件

科研通智能强力驱动
Strongly Powered by AbleSci AI
更新
PDF的下载单位、IP信息已删除 (2025-6-4)

科研通是完全免费的文献互助平台,具备全网最快的应助速度,最高的求助完成率。 对每一个文献求助,科研通都将尽心尽力,给求助人一个满意的交代。
实时播报
木雨亦潇潇完成签到,获得积分10
2秒前
香蕉觅云应助nine2652采纳,获得10
4秒前
量子星尘发布了新的文献求助10
8秒前
芳华如梦完成签到 ,获得积分10
10秒前
10秒前
11秒前
11秒前
土豆丝完成签到 ,获得积分10
11秒前
琦琦完成签到,获得积分10
20秒前
zzzz完成签到,获得积分20
25秒前
GEZIKU完成签到 ,获得积分10
26秒前
33秒前
40秒前
赵三岁发布了新的文献求助10
47秒前
wwb完成签到,获得积分10
50秒前
54秒前
55秒前
肯德基没有黄焖鸡完成签到 ,获得积分10
55秒前
能干冰露完成签到,获得积分10
58秒前
牛奶拌可乐完成签到 ,获得积分10
1分钟前
量子星尘发布了新的文献求助30
1分钟前
周小鱼完成签到 ,获得积分10
1分钟前
1分钟前
1分钟前
老张完成签到,获得积分10
1分钟前
1分钟前
zhugao完成签到,获得积分10
1分钟前
1分钟前
南风知我意完成签到,获得积分10
1分钟前
朴实寻琴完成签到 ,获得积分10
1分钟前
可可可爱完成签到 ,获得积分10
1分钟前
lsy完成签到,获得积分10
1分钟前
量子星尘发布了新的文献求助10
1分钟前
1分钟前
1分钟前
hwen1998完成签到 ,获得积分10
1分钟前
1分钟前
1分钟前
wwb发布了新的文献求助10
1分钟前
1分钟前
高分求助中
【提示信息,请勿应助】关于scihub 10000
Les Mantodea de Guyane: Insecta, Polyneoptera [The Mantids of French Guiana] 3000
徐淮辽南地区新元古代叠层石及生物地层 3000
The Mother of All Tableaux: Order, Equivalence, and Geometry in the Large-scale Structure of Optimality Theory 3000
Handbook of Industrial Diamonds.Vol2 1100
Global Eyelash Assessment scale (GEA) 1000
Picture Books with Same-sex Parented Families: Unintentional Censorship 550
热门求助领域 (近24小时)
化学 材料科学 医学 生物 工程类 有机化学 生物化学 物理 内科学 纳米技术 计算机科学 化学工程 复合材料 遗传学 基因 物理化学 催化作用 冶金 细胞生物学 免疫学
热门帖子
关注 科研通微信公众号,转发送积分 4038029
求助须知:如何正确求助?哪些是违规求助? 3575740
关于积分的说明 11373751
捐赠科研通 3305559
什么是DOI,文献DOI怎么找? 1819224
邀请新用户注册赠送积分活动 892652
科研通“疑难数据库(出版商)”最低求助积分说明 815022