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Tri- and difluoromethoxylated N-based heterocycles − Synthesis and insecticidal activity of novel F3CO- and F2HCO-analogues of Imidacloprid and Thiacloprid

化学 噻虫啉 哒嗪 组合化学 试剂 氰胺 三氟甲磺酸 吡嗪 胺气处理 苯并呋喃 益达胺 有机化学 催化作用 杀虫剂 噻虫嗪 农学 生物
作者
G. Landelle,Étienne Schmitt,Armen Panossian,Jean‐Pierre Vors,Sergiy Pazenok,Peter Jeschke,Oliver Gutbrod,Frédéric R. Leroux
出处
期刊:Journal of Fluorine Chemistry [Elsevier BV]
卷期号:203: 155-165 被引量:18
标识
DOI:10.1016/j.jfluchem.2017.08.006
摘要

The preparation of F3CO- and F2HCO-analogues of Imidacloprid and Thiacloprid and the evaluation of their biological activity have been performed. For this purpose, a first synthetic approach allowed the preparation of a desired F3CO-containing key intermediate. To allow a facile access to the second F2HCO-containing key intermediate, the difluoromethylation of hydroxylated N-based heterocycles has been developed using difluoromethyl triflate (a liquid non-ODS reagent) under air in aqueous conditions and with very short reaction time. The broad diversity of compatible heterocycles includes a large series of substituted hydroxy-pyridines, but also −pyrazoles, −pyrazine, −pyridazine, and −quinolines. The couplings of both key intermediates with the required 4,5-dihydro-N-nitro-1H-imidazol-2-amine and [N(Z)]-N-2-thiazolidinylidene-cyanamide were successfully achieved using literature conditions. This work enables the preparation of valuable building blocks, which could lead to the discovery of new bioactive entities.
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