Enantioselective Intramolecular Oxidative Aminoacetoxylation from Aryl-Substituted Alkene via Chiral Triazole-oxazoline Palladium Complexes

化学 恶唑啉 对映选择合成 芳基 分子内力 烯烃 氧化磷酸化 三唑 立体异构 组合化学 药物化学 立体化学 有机化学 分子 催化作用 烷基 生物化学
作者
Dongyuan Ju,Jongseok Kang,Zhiguang Song
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.4c03248
摘要

Here, we describe an enantioselective intramolecular oxidative aminoacetoxylation reaction using a palladium catalyst and an aryl-substituted internal alkene compound as the substrate under mild conditions in several hours. The triazole-oxazoline ligand was selected for the asymmetric catalyst. A range of enantioenriched pyrrolidine-derived vicinal amino acetate compounds were synthesized, showing yields from 47% to 84%, diastereomer ratios from 57:43 to 95:5, and enantiomer excesses from 67% to 92%.
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