Simultaneous Fabrication of P and M Helices in One‐component Chiral System by Methanol‐Water Mediated Dual Assembly Pathway

堆积 戒指(化学) 氢键 组分(热力学) 化学 螺旋(腹足类) 酰胺 自组装 甲醇 分子 结晶学 超分子化学 立体化学 物理 生物 生物化学 有机化学 热力学 生态学 蜗牛
作者
Laiben Gao,Kaikai Yang,Chao Xing,Biyan Lin,Changli Zhao,Xiaoqiu Dou,Chuan Liang Feng
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
标识
DOI:10.1002/anie.202417876
摘要

The synergetic evolution of multiple chiral structures stemmed from same building units is ubiquitous in nature and vital to living systems, but achieving it in artificial systems remains a challenge. Herein, we report a methanol-water mediated dual assembly pathway strategy for simultaneous construction of P and M helices in one-component chiral system. The conformation of l-phenylaniline derivates (LBpyF) is controlled to folded state in CH3OH due to the hydrogen bonds as well as C-H···π interaction between LBpyF and CH3OH. Addition of H2O into above CH3OH solution of LBpyF results in the simultaneous occurrence of two self-assembly pathways and double networks of P and M helices were therefore formed, due to the synchronous process of 1) self-assembly of folded LBpyF into M-helices and 2) H2O induced unfolding of folded LBpyF molecules followed by self-assembly of them into P-helices. The bipyridine core, phenyl ring, amide unit all adapted into different stacking modes in M-helices and P-helices, and energy analysis indicated that the minority M-helices were more thermodynamically favored products. This study provides an approach to explore synergetic evolution of multiple chiral structures by manipulating the multiple assembly pathway.
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