A metal-free tandem dehydrogenative α-arylation reaction of propargylic alcohols with 2-alkynylbenzaldoximes toward the synthesis of α-(4-bromo-isoquinolin-1-yl)-propenone skeletons

化学 异喹啉 串联 碳阳离子 芳基 级联反应 药物化学 组合化学 有机化学 催化作用 复合材料 材料科学 烷基
作者
Khalil Alatat,Alireza Abbasi Kejani,Ali M. Nikbakht,Hamid Reza Bijanzadeh,Saeed Balalaie
出处
期刊:Organic and Biomolecular Chemistry [The Royal Society of Chemistry]
卷期号:20 (3): 579-583 被引量:1
标识
DOI:10.1039/d1ob02114a
摘要

A tandem reaction of 2-alkynylbenzaldoximes with propargylic alcohols has been developed for the synthesis of α-(4-bromo-isoquinolin-1-yl)-propenones. Employing 2-alkynylbenzaldoximes as a precursor in the presence of Br2 generates 4-bromo-isoquinoline-N-oxides. Subsequently, dehydroxylation of propargylic alcohols gives carbocation intermediates, which are trapped using the N-oxides, affording aryl-substituted α-enones.
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