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PhIO/Et3N ⋅ 3HF‐Mediated Formation of Fluorinated 2H‐Azirines via Domino Fluorination/Azirination Reaction of Enamines

化学 烯胺 多米诺骨牌 高价分子 试剂 周环反应 组合化学 药物化学 立体化学 有机化学 催化作用
作者
Yong Zhang,Xiaoyuan Zhao,Zhuang Chen,Senlin Wang,Daisy Zhang‐Negrerie,Yunfei Du
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:360 (11): 2107-2112 被引量:38
标识
DOI:10.1002/adsc.201800124
摘要

Abstract A variety of enamine carboxylic esters and enaminones were converted to the biologically interesting fluorinated 2 H ‐azirines through reactions with PhIF 2 generated in situ by PhIO and Et 3 N ⋅ 3HF in 1,2‐dichroloethane, which features the hypervalent iodine reagents‐mediated introduction of fluorine atom and formation of the 2 H ‐azirine skeleton under metal‐free conditions. The domino reaction is postulated to proceed via a PhIF 2 ‐mediated oxidative fluorination and a subsequent azirination of the fluorinated enamine intermediates. magnified image
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