Stereoselective Formation of Allyl Ethers by Reaction of Epoxides with Organic Chlorides under Liquid-Solid Phase-Transfer Catalysis

化学 催化作用 立体选择性 相(物质) 有机化学
作者
Xue‐Ping Gu,Isao Ikeda,Mitsuo Okahara
出处
期刊:Bulletin of the Chemical Society of Japan [Oxford University Press]
卷期号:60 (2): 667-672 被引量:19
标识
DOI:10.1246/bcsj.60.667
摘要

Abstract A series of trans-3-chloroallyl ethers and trans-3-thioallyl ethers were stereoselectively synthesized in one step by the reaction of 1-chloro-2,3-epoxypropane or 2,3-epoxypropyl sulfides with alkyl chlorides in the presence of solid sodium hydroxide and quaternary ammonium salt as a phase-transfer catalyst. Phase-transfer catalytic hydroxide ion-initiation followed by stereoselective isomerization of the epoxide ring through β-elimination is postulated as the important part of the reaction pathway.
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