New Push‐Pull Chromophores Featuring TCAQ (11,11,12,12‐Tetracyano‐ 9,10‐anthraquinodimethane) and Other Dicyanovinyl Acceptors

化学 丙二腈 发色团 Knoevenagel冷凝 循环伏安法 分子内力 光化学 试剂 电化学 有机化学 电极 物理化学 催化作用
作者
Filip Bureš,W. Bernd Schweizer,Corinne Boudon,Jean‐Paul Gisselbrecht,Maurice Gross,François Diederich
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:2008 (6): 994-1004 被引量:64
标识
DOI:10.1002/ejoc.200700970
摘要

Abstract Stable, highly colored push‐pull chromophores with NMe 2 donor and C=C(CN) 2 acceptor moieties, featuring intense intramolecular charge‐transfer (CT) bands in the UV/Vis spectra, are reported. In an attempt to prepare the quinoid push‐pull systems 2 , chromophores 10 and 11 , with a central cyclohexene spacer, were obtained and characterized by X‐ray analysis. A series of donor‐substituted TCAQ (11,11,12,12‐tetracyano‐9,10‐anthraquinodimethane) derivatives were synthesized, using the Knoevenagel condensation between appropriately functionalized anthraquinones and malononitrile, mediated by the Lehnert reagent (TiCl 4 /pyridine), as the key step. HCl addition to triple bonds was observed when this transformation was applied to alkynylated anthraquinones. Electrochemical studies by cyclic voltammetry (CV) and rotating‐disk voltammetry (RDV) showed that introduction of donor substituents into the TCAQ core of 25 , 26 , and 31 shifts the first reduction potential to more negative values, while chromophores bearing guanidine moieties ( 27 , 28 ) displayed a specific and complex redox behavior. Both electrochemical and UV/Vis data provide good evidence that D–A conjugation is more efficient through olefinic (in 10 ) than through acetylenic (in 37 ) spacers. (© Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
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