Coplanar Atropochiral 5H‐Cyclopenta[2,1‐b:3,4‐b']dipyridine Ligands: Synthesis and Applications in Asymmetric Ring‐Opening Reaction

立体选择性 化学 位阻效应 联吡啶 戒指(化学) 反应性(心理学) 2,2'-联吡啶 立体化学 组合化学 螯合作用 平面手性 配体(生物化学) 催化作用 对映选择合成 结晶学 有机化学 晶体结构 受体 病理 替代医学 医学 生物化学
作者
Han Yang,Xiaojie Sun,Zhen Chen,Chengming Jiang,Longhui Duan,Jinbo Zhao,Zhenhua Gu
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
标识
DOI:10.1002/anie.202416839
摘要

Bipyridines represent a class of ligands renowned for their versatility and efficacy in numerous transition metal‐catalyzed reactions. Chiral bipyridine ligands are noted for their distinctive reactivity and stereoselectivity. In this work, we have designed and synthesized a class of bipyridine ligands endowed with an axially chiral scaffold. These ligands feature: (a) a precisely aligned coplanar bipyridine framework that is beneficial for metal chelation; (b) a spacious environment around the metal‐bipyridine complexes, capable of hosting substrates with substantial steric bulk; (c) a chiral pocket induced by the axially chiral architecture. These atropochiral planar bipyridine ligands were successfully applied in copper‐catalyzed ring‐opening reactions of cyclic diaryliodoniums with bulky secondary amines, achieving high efficiency and stereoselectivity that were unsuccessful in our previous efforts.
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