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Unbalanced-Ion-Pair-Catalyzed Nucleophilic Fluorination Using Potassium Fluoride

化学 亲核细胞 离域电子 离子 催化作用 氟化物 无机化学 离子交换 过滤(数学) 有机化学 数学 统计
作者
Wangbing Li,Zhichao Lu,Gerald B. Hammond,Bo Xu
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:23 (24): 9640-9644 被引量:13
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.1c03887
摘要

An unbalanced ion pair promoter (e.g., tetrabutylammonium sulfate), consisting of a bulky and charge-delocalized cation and a small and charge-localized anion, greatly accelerates nucleophilic fluorinations using easy handling KF. We also successfully converted an inexpensive and commercially available ion-exchange resin to the polymer-supported ion pair promoter (A26-SO42-), which could be reused after filtration. Moreover, A26-SO42- can be used in continuous flow conditions. In our conditions, water is well-tolerated.
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