Access to Chiral HWE Reagents by Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of γ,δ-Unsaturated β-Ketophosphonates

化学 试剂 催化作用 芳基 药物化学 有机化学 不对称诱导 对映选择合成 氯化物 烷基
作者
Long Yin,Dewei Zhang,Junhao Xing,Yuhan Wang,Changhui Wu,Tao Lu,Yadong Chen,Tamio Hayashi,Xiaowei Dou
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:83 (10): 5869-5875 被引量:9
标识
DOI:10.1021/acs.joc.8b00952
摘要

Asymmetric arylation of γ,δ-unsaturated β-ketophosphonates with arylboronic acids is reported. By using the (R)-diene* ligated rhodium(I) chloride complex as a catalyst under none basic conditions, the corresponding β-ketophosphonates bearing a δ-chiral center were obtained in high yields (up to 99%) with good to excellent enantioselectivities (up to >99% ee). The enantioenriched products can be readily converted to diverse chiral β′-aryl enones by the Horner–Wadsworth–Emmons reaction.
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