UVA Light‐promoted Catalyst‐free Cyclization of Vinyl Selenides: Green and Efficient Synthesis of C3‐Unsubstituted 2‐Selanyl Benzochalcogenophenes

催化作用 化学 产量(工程) 辐照 溶剂 表面改性 双键 高分子化学 有机化学 材料科学 复合材料 物理 物理化学 核物理学
作者
Gelson Perin,Thiago J. Peglow,Filipe Penteado,Patrick C. Nobre,Krigor B. Silva,Guilherme Stach,Thiago Barcellos,Eder J. Lenardão,Juliano A. Roehrs
出处
期刊:Chemistry-an Asian Journal [Wiley]
卷期号:17 (8) 被引量:5
标识
DOI:10.1002/asia.202101394
摘要

A metal- and catalyst-free photo-promoted cyclization of properly substituted vinyl selenides was developed using UVA irradiation. A total of eighteen new C3-unsubstituted 2-selanyl benzochalcogenophenes (benzofurans, benzothiophenes and benzoselenophenes) were prepared in 30-86% yield after irradiation with UVA at room temperature. The usefulness of the title compounds was demonstrated in the easy functionalization of the remaining free C-H bond of the benzochalcogenophenes to form new C-Se and C-Br bonds by simple procedures. Furthermore, the reaction can be performed under natural sunlight irradiation and the solvent is easily reused further in several subsequent runs.
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