Preparation of Chiral Allenes through Pd-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Conjugated Enynes: Enantioselective Synthesis Enabled by Catalyst Design

化学 氢胺化 对映选择合成 烯丙基重排 催化作用 组合化学 亚胺 胺化 配体(生物化学) 芳基 手性配体 共轭体系 有机化学 生物化学 受体 聚合物 烷基
作者
Nathan J. Adamson,Haleh Jeddi,Steven J. Malcolmson
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:141 (21): 8574-8583 被引量:100
标识
DOI:10.1021/jacs.9b02637
摘要

In this study, we establish that conjugated enynes undergo selective 1,4-hydroamination under Pd catalysis to deliver chiral allenes with pendant allylic amines. Several primary and secondary aliphatic and aryl-substituted amines couple with a wide range of mono- and disubstituted enynes in a nonenantioselective reaction where DPEphos serves as the ligand for Pd. Benzophenone imine acts as an ammonia surrogate to afford primary amines in a two-step/one-pot process. Examination of chiral catalysts revealed a high degree of reversibility in the C–N bond formation that negatively impacted enantioselectivity. Consequently, an electron-poor ferrocenyl-PHOX ligand was developed to enable efficient and enantioselective enyne hydroamination.
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