Enantioselective Intermolecular Benzylic C–H Amination under Chiral Paddle-Wheel Diruthenium Catalysis

对映选择合成 胺化 催化作用 分子间力 化学 组合化学 立体化学 有机化学 分子
作者
Kotoko Makino,Kohei Mori,Shoichi Kiryu,Taku Miyazawa,Yuhei Kumagai,Kosuke Higashida,M. Kojima,Tatsuhiko Yoshino,Shigeki Matsunaga
出处
期刊:ACS Catalysis 卷期号:: 523-528
标识
DOI:10.1021/acscatal.4c06504
摘要

A catalytic asymmetric intermolecular benzylic C–H amination was achieved under paddle-wheel diruthenium catalysis. A chiral diruthenium catalyst incorporating (S)-TPPTTL (tetraphenylphthaloyl-(S)-tert-leucine) ligand exhibited notable enantioselectivity, and aminated products were obtained with up to 99% ee. Unique chemoselectivity of the chiral diruthenium catalyst was also found for allylbenzene and alkyl-naphthalene substrates, demonstrating the complementary synthetic utility of chiral paddle-wheel Ru(II)–Ru(III) catalysts to Rh(II) counterparts.

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