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Chirality-Controlled Mercapto-β-cyclodextrin Covalent Organic Frameworks for Selective Adsorption and Chromatographic Enantioseparation

手性(物理) 环糊精 共价键 超分子化学 单体 吸附 材料科学 选择性吸附 三元运算 超分子手性 对映选择合成 毛细管电色谱 组合化学 分子 有机化学 化学 毛细管作用 聚合物 催化作用 Nambu–Jona Lasinio模型 手征对称破缺 程序设计语言 复合材料 夸克 物理 计算机科学 量子力学
作者
Jiaqi Wu,Lingyu Li,Liqin Cao,Xue Liu,Ruijun Li,Yibing Ji
出处
期刊:ACS Applied Materials & Interfaces [American Chemical Society]
卷期号:15 (22): 27214-27222 被引量:9
标识
DOI:10.1021/acsami.3c04066
摘要

Chiral covalent organic frameworks (CCOFs) benefit from superior stability, abundant chiral environment, and homogeneous pore configuration. In its constructive tactics, only the post-modification method allows for the integration of supramolecular chiral selectors into achiral COFs. Here, the finding utilizes 6-deoxy-6-mercapto-β-cyclodextrin (SH-β-CD) as chiral subunits and 2,5-dihydroxy-1,4-benzenedicarboxaldehyde (DVA) as the platform molecule to synthesize chiral functional monomers through thiol-ene click reactions and directly establish ternary "pendant-type" SH-β-CD COFs. The chiral site density on SH-β-CD COFs was regulated by changing the proportion of chiral monomers to obtain an optimal construction strategy and remarkably improve the ability of chiral separation. SH-β-CD COFs were coated on the inner wall of the capillary in a covalently bound manner. The prepared open tubular capillary was achieved for the separation of six chiral drugs. By combining the outcomes of selective adsorption and chromatographic separation, we observed the higher density of chiral sites in the CCOFs, and poorer results were achieved. From the perspective of spatial conformational distribution, we interpret the variation in the performance of these chirality-controlled CCOFs for selective adsorption and chiral separation.
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