Two‐Step Synthesis of Trisubstituted Trifluoromethyl Cyclopropanes Using in situ Generated CF3CHN2

环加成 环丙烷 非对映体 化学 烯烃 立体选择性 原位 三氟甲基 组合化学 有机化学 立体化学 戒指(化学) 催化作用 烷基
作者
Pavel S. Nosik,Yaroslav V. Mykhalchuk,Oleksandr S. Liashuk,Andriy Kysil,Oleksandr O. Grygorenko
出处
期刊:ChemistrySelect [Wiley]
卷期号:8 (25) 被引量:2
标识
DOI:10.1002/slct.202302143
摘要

Abstract A metal‐free two‐step approach for the synthesis of trisubstituted CF 3 ‐cyclopropanes is reported. The method involves [3+2] cycloaddition of electron‐poor alkenes and in situ generated 2,2,2‐trifluorodiazoethane, followed by N 2 extrusion from intermediate pyrazolines. The protocol offers good yields of 39–90 %, is compatible with a range of functional groups, and enables multigram preparation on a scale of up to 30 grams. The method is limited by 1,1‐disubstituted alkene partners, and both cycloaddition and N 2 extrusion steps are not stereoselective, resulting in ca. 1 : 1 mixtures of diastereomers. Nevertheless, the stereoisomeric mixtures can be separated at further steps by column chromatography or crystallization, thus allowing to produce diverse diastereopure (poly)functionalized CF 3 ‐cyclopropane building blocks relevant to drug discovery.
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