Environmentally friendly Nafion-catalyzed synthesis of 3-substituted Isoquinoline by using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under microwave irradiation

化学 催化作用 异喹啉 环境友好型 微波辐射 Nafion公司 氮气 过渡金属 微波食品加热 有机化学 组合化学 物理化学 生态学 物理 电极 量子力学 电化学 生物
作者
Tzu-Chun Lin,Chieh‐Kai Chan,Yi-Hsiu Chung,Cheng‐Chung Wang
出处
期刊:Organic and Biomolecular Chemistry [The Royal Society of Chemistry]
卷期号:21 (36): 7316-7326
标识
DOI:10.1039/d3ob01032e
摘要

This study developed an eco-friendly method to synthesize 3-arylisoquinoline from 2-alkynylbenzaldehydes using Nafion® NR50 as an acidic catalyst and hexamethyldisilazane (HMDS) as a nitrogen source. The reaction proceeded via a 6-exo-dig cyclization under microwave irradiation, giving the corresponding isoquinolines in excellent yields. The advantages of this protocol include: (1) the use of recyclable acid catalysts, (2) transition-metal-free catalysis, and (3) the effective formation of the target product. These features make this methodology a promising approach for the sustainable and efficient synthesis of 3-arylisoquinoline. Some structures were also confirmed by single-crystal X-ray diffraction analysis.
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