Photolytic or Oxidative Fragmentation of Trityl Diazeniumdiolate (O2N2CPh3–): Evidence for Both C–N and N–N Bond Cleavage

化学 四氢呋喃 光解 碎片(计算) 键裂 药物化学 光化学 氧化物 立体化学 有机化学 催化作用 计算机科学 操作系统 溶剂
作者
Miguel Á. Baeza Cinco,Sabrina Kräh,Camilo F. Guzman,Guang Wu,Trevor W. Hayton
出处
期刊:Inorganic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:61 (38): 14924-14928 被引量:1
标识
DOI:10.1021/acs.inorgchem.2c01809
摘要

Exposure of [K(18-crown-6)(THF)2][CPh3] (THF = tetrahydrofuran; Ph = phenyl) to an atmosphere of nitric oxide (NO) cleanly generates [K(18-crown-6)][O2N2CPh3] (1) in excellent yields. A subsequent reaction of [ZnCl2(THF)2] with 3 equiv of 1 affords the C-diazeniumdiolate complex [K(18-crown-6)][Zn(O2N2CPh3)3] (2). Both 1 and 2 were characterized by 1H and 13C{1H} NMR spectroscopy, and their structures were confirmed by X-ray crystallography. Photolysis of 2 using 371 nm light resulted in the formation of three trityl-containing products, namely, Ph3CH, 9-phenylfluorene, and Ph3CN(H)OCPh3 (3). In addition, we detected nitrous oxide (N2O), as well as small amounts of NO in the reaction mixture. In contrast, oxidation of 2 with 1.2 equiv of [Ag(MeCN)4][PF6] resulted in the formation of O(CPh3)2 as the major trityl-containing product; N2O was also detected in the reaction mixture, but NO was not apparently formed in this case. The observation of these fragmentation products indicates that the [O2N2CPh3]- ligand is susceptible to both C-N bond and N-N bond cleavage. Moreover, the different product distributions suggest that [O2N2CPh3]- is susceptible to different modes of fragmentation.
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