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Aggregation-induced emission of nitrogenous heterocycle-bridged cyclootatetrathiophene dimers

分子内力 堆积 聚集诱导发射 分子间力 荧光 化学 噻吩 动态光散射 光化学 结晶学 晶体结构 立体化学 材料科学 分子 有机化学 纳米技术 物理 量子力学 纳米颗粒
作者
Xing Cai,Jie Xie,Chenglong Wang,Zhiying Ma,Guangxia Wang,Hua Wang
出处
期刊:Dyes and Pigments [Elsevier BV]
卷期号:216: 111309-111309 被引量:7
标识
DOI:10.1016/j.dyepig.2023.111309
摘要

A series of nitrogenous heterocycle-bridged cyclooctatetrathiophene (COTh) dimers 1–5 bearing pyridyl, pyrimidyl, triazinyl, bipyridyl and phenanthrolinyl spacers were synthesized via Suzuki reactions. The X-ray single-crystal analyses of 1 and 2 show that the nitrogenous heterocycle motifs and their linked thiophene units are coplanar due to the intramolecular S⋯N interaction. The photophysical properties of 1–5 exhibited typical aggregation-induced emission (AIE) property in THF/H2O mixtures, and the aggregates formed with different water fractions were studied by scanning electron microscopy (SEM) and dynamic light scattering (DLS). Thus, the key to increase AIE emission is the favorable crystal packing dominated by intramolecular S⋯N and intermolecular π-π stacking interaction, affecting the molecular conjugation and rigidity to result in strong fluorescence emissions in the aggregation state.
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