Accessing Alkoxy Radicals via Frustrated Radical Pairs: Diverse Oxidative Functionalizations of Tertiary Alcohols

化学 烷氧基 激进的 氧化磷酸化 叔醇 光化学 有机化学 立体化学 烷基 生物化学
作者
Minsoo Ju,S. Lee,Halle M. Marvich,Song Lin
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/jacs.4c07125
摘要

Alkoxy radicals are versatile reactive intermediates in organic synthesis. Here, we leverage the principle of frustrated radical pair to provide convenient access to these highly reactive species directly from tertiary alcohols via oxoammonium-mediated oxidation of the corresponding alkoxides. This approach enabled various synthetically useful transformations including β-scission, radical cyclization, and remote C-H functionalization, giving rise to versatile alkoxyamines that can be further elaborated to various functionalities.
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