Approaching the Integer‐Charge Transfer Regime in Molecularly Doped Oligothiophenes by Efficient Decarboxylative Cross‐Coupling

噻吩 材料科学 兴奋剂 电荷(物理) 有机半导体 有机电子学 联轴节(管道) 模块化(生物学) 计算化学 化学物理 组合化学 光化学 光电子学 化学 有机化学 电压 物理 量子力学 生物 晶体管 冶金 遗传学
作者
Jiang Tian Liu,Hannes Hase,Sarah Taylor,Ingo Salzmann,Pat Forgione
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:59 (18): 7146-7153 被引量:21
标识
DOI:10.1002/anie.201914458
摘要

A library of symmetrical linear oligothiophene was prepared employing decarboxylative cross-coupling reaction as the key transformation. Thiophene potassium carboxylate salts were used as cross-coupling partners without the need of co-catalyst, base, or additives. This method demonstrates complete chemoselectivity and is a comprehensive greener approach compared to the existing methods. The modularity of this approach is demonstrated with the preparation of discreet oligothiophenes with up to 10 thiophene repeat units. Symmetrical oligothiophenes are prototypical organic semiconductors where their molecular electrical doping as a function of the chain length can be assessed spectroscopically. An oligothiophene critical length for integer charge transfer was observed to be 10 thiophene units, highlighting the potential use of discrete oligothiophenes as doped conduction or injection layers in organic electronics applications.
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