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Ni/Photoredox-Catalyzed Enantioselective Cross-Electrophile Coupling of Styrene Oxides with Aryl Iodides

化学 芳基 电泳剂 对映选择合成 苯乙烯 组合化学 催化作用 光催化 还原消去 配体(生物化学) 偶联反应 立体化学 有机化学 光化学 共聚物 生物化学 光催化 受体 聚合物 烷基
作者
Sii Hong Lau,Meredith A. Borden,Talia J. Steiman,Lucy S. Wang,Marvin Parasram,Abigail G. Doyle
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:143 (38): 15873-15881 被引量:128
标识
DOI:10.1021/jacs.1c08105
摘要

A Ni/photoredox-catalyzed enantioselective reductive coupling of styrene oxides and aryl iodides is reported. This reaction affords access to enantioenriched 2,2-diarylalcohols from racemic epoxides via a stereoconvergent mechanism. Multivariate linear regression (MVLR) analysis with 29 bioxazoline (BiOx) and biimidazoline (BiIm) ligands revealed that enantioselectivity correlates with electronic properties of the ligands, with more electron-donating ligands affording higher ee's. Experimental and computational mechanistic studies were conducted, lending support to the hypothesis that reductive elimination is enantiodetermining and the electronic character of the ligands influences the enantioselectivity by altering the position of the transition state structure along the reaction coordinate. This study demonstrates the benefits of utilizing statistical modeling as a platform for mechanistic understanding and provides new insight into an emerging class of chiral ligands for stereoconvergent Ni and Ni/photoredox cross-coupling.
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