Organocatalytic Enantioselective 1,6‐aza‐Michael Addition of Isoxazolin‐5‐ones to p‐Quinone Methides

对映选择合成 化学 双功能 迈克尔反应 硫脲 部分 对映体 烷基化 有机催化 立体化学 有机化学 催化作用 组合化学
作者
Ricardo Torán,Carlos Vila,Amparo Sanz‐Marco,M. Carmen Muñoz,José R. Pedro,Gonzalo Blay
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:2020 (5): 627-630 被引量:36
标识
DOI:10.1002/ejoc.201901907
摘要

A thiourea‐Brønsted base bifunctional catalyst allowed the enantioselective 1,6‐ aza ‐Michael addition of isoxazolin‐5‐ones to p ‐quinone methides to give isoxazolin‐5‐ones having a chiral diarylmethyl moiety attached to the N atom with fair to good yields and enantiomeric excesses. To the best of our knowledge this reaction represents the first example of enantioselective N ‐alkylation of isoxazolin‐5‐ones as well as the first example of enantioselective 1,6‐ aza ‐Michael reaction involving p ‐quinone methides.
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