Phosphine-Catalyzed Asymmetric Intermolecular Cross-Vinylogous Rauhut–Currier Reactions of Vinyl Ketones with para-Quinone Methides

立体中心 双功能 磷化氢 区域选择性 催化作用 化学 分子间力 酰胺 对映选择合成 有机化学 分子
作者
Shenhuan Li,Yuanyuan Liu,Ben Huang,Tao Zhou,Hongmei Tao,Yuanjing Xiao,Lu Liu,Junliang Zhang
出处
期刊:ACS Catalysis 卷期号:7 (4): 2805-2809 被引量:149
标识
DOI:10.1021/acscatal.7b00030
摘要

A chiral amide-phosphine bifunctional catalyst was developed and successfully applied to the asymmetric intermolecular cross-vinylogous Rauhut–Currier of alkyl vinyl ketones with para-quinone methides, offering excellent regioselectivity and stereoselectivity (up to >99% enantiomeric excess (ee)). This method provides a facile access to structurally diverse widely existed diarylmethine stereogenic centers with excellent enantioselectivity. Density functional theory (DFT) calculations have been performed to understand the mechanism and enantioselectivity for this phosphine-catalyzed asymmetric transformation.
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