Accessing 7,8-Dihydroquinoline-2,5-diones via Rh-Catalyzed Olefinic C–H Activation/[4+2] Cyclization

化学 催化作用 药物化学 立体化学 组合化学 有机化学
作者
Xueqing Liu,Sijia Shi,Wenqian Ding,Zhiyue He,Yu Shen,Yong Nian,Xiaowei Wu
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:26 (24): 5136-5140 被引量:5
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.4c01536
摘要

Herein, we report a rhodium-catalyzed C–H activation/[4+2] cyclization reaction between α,β-unsaturated amides and iodonium ylides for the synthesis of novel 7,8-dihydroquinoline-2,5-diones and analogues. This protocol provides a series of pyridones fused with saturated cycles with good functional group compatibility, good water and air tolerance, and good to excellent yields under mild and green reaction conditions. Additionally, scale-up synthesis can be smoothly performed with as low as 0.25 mol % catalyst loading. Recycling experiments and different transformation experiments were also carried out to demonstrate the potential synthetic utility of this protocol.
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