Electrochemical 1,2-Alkylarylation of Styrenes with Malonates and N-Heteroarenes via Direct C(sp3)–H/C(sp2)–H Functionalization

表面改性 电化学 化学 立体化学 电极 物理化学
作者
Tingting Zhang,Qi Xue,Wenyu Zhang,Xiao Ni Zhong,Yilin Liu,Yang Li,Jin‐Heng Li
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.joc.4c02803
摘要

A general and atom-economical electrochemical dehydrogenative method for the intermolecular 1,2-alkylarylation of styrenes with malonates and nucleophilic N-heteroarenes (including indoles and pyrroles) has been developed. This transformation provides a regioselective route to construct highly valuable 1,1-diarylalkanes enabled by C(sp3)-H/C(sp2)-H functionalization under mild conditions, and H2 is the only theoretical byproduct. Mechanistic studies indicated that the reaction proceeded through the oxidative of the C(sp3)-H bond to generate alkyl radical, radical addition across the C═C bond, single electron oxidation and C(sp2)-H functionalization cascades.
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