Cross-carbanion coupling at a rare-earth center

碳负离子 还原消去 亲核细胞 化学 配体(生物化学) 中心(范畴论) 主组元素 组合化学 过渡金属 计算化学 药物化学 结晶学 有机化学 催化作用 生物化学 受体
作者
Wei Liu,Yaqi Zhao,Wangyang Ma,Zhengqi Chai,Yibo Liang,Ze‐Jie Lv,Ling Xu,Junnian Wei,Wen‐Xiong Zhang
出处
期刊:Cell reports physical science [Elsevier BV]
卷期号:4 (7): 101479-101479 被引量:9
标识
DOI:10.1016/j.xcrp.2023.101479
摘要

Although reductive elimination of two carbanions at a transition metal center to forge one C–C bond is a fundamental process, the analogous process is missing at a rare-earth metal center. Here, we report a reductive-elimination-type reaction of a dienyl anion and a benzyl anion at a rare-earth center enabled by redox metal-ligand cooperativity where the dienyl group serves as both the coupling partner and electron reservoir. Based on this discovery, we were able to establish the efficient rare-earth-mediated 1,4-hydroalkylation of benzylic C–H bonds of 2-substituted azaarenes across polysubstituted 1,3-diene units. The broad substrate scope, including functional groups incompatible with transition metals, demonstrates the generality of the process and its promising synthetic applications. The reductive-elimination-type reaction at the rare-earth center discovered here represents a new elementary reaction in rare-earth organometallic chemistry and is expected to inspire the general development of rare-earth-promoted cross-nucleophilic coupling.
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