Mn-Mediated Direct Regioselective C–H Trifluoromethylation of Imidazopyridines and Quinoxalines

三氟甲基化 区域选择性 试剂 组合化学 基质(水族馆) 化学 表面改性 有机化学 药物化学 催化作用 生物 三氟甲基 生态学 物理化学 烷基
作者
Mahdieh Esi Firuz,Saideh Rajai‐Daryasarei,Frank Röminger,Abbas Biglari,Saeed Balalaie
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:88 (15): 10599-10608 被引量:6
标识
DOI:10.1021/acs.joc.3c00621
摘要

A simple and highly efficient strategy has been developed for direct C-H trifluoromethylation at C-3 of imidazopyridines and C-8 of quinoxalines with readily available Langlois reagent through KMnO4/AcOH system. This protocol showed broad substrate scope and afforded moderate-to-excellent yields of both products. It is the first report that the functionalization of quinoxalines occurred regioselectively at the C-8 position of quinoxalines. Mechanistic studies revealed that reaction proceeded via radical pathway.
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