Visible‐Light Induced and PIFA Enabled [4+2] Annulation of Alkenes with N‐Aryl Substituted Hydroxamic Acids

化学 废止 芳基 异羟肟酸 激进的 药物化学 键裂 催化作用 立体化学 组合化学 有机化学 烷基
作者
Yu‐Zhao Wang,Menglu Jiang,Feng Zhang,Huawei Zhang,Yue Wu,Wei Yu,Yan Li
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:27 (44)
标识
DOI:10.1002/ejoc.202400683
摘要

Abstract In this paper, we reported a facile approach for the preparation of benzo[ c ][1,2]oxazine scaffolds via visible light induced phenyl iodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) oxidative [4+2] annulation of vinyl benzenes with N ‐aryl substituted hydroxamic acids. In the transformation, amidoxyl radicals are readily generated via covalent I−O bond formation and photo‐induced I−O cleavage from N ‐aryl substituted hydroxamic acids, and their coupling with vinyl arenes in the form of [4+2] annulation delivers benzo[ c ]‐[1,2]oxazines derivatives. This reaction proceeds in the absence of transition metals and catalysts, exhibiting broad substrate scope of both alkenes and N ‐aryl substituted hydroxamic acids.
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