A Chiral COFs Membrane for Enantioselective Amino Acid Separation

对映选择合成 对映体 选择性 苯丙氨酸 化学 立体选择性 共价键 手性拆分 吸附 立体异构 氨基酸 共价有机骨架 选择性吸附 分子 有机化学 组合化学 催化作用 生物化学
作者
Jian Jin,Narmadha Manoranjan,Wangxi Fang,Yu Zhu
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
标识
DOI:10.1002/anie.202417088
摘要

Incorporating chiral molecules in the covalent organic frameworks (COFs) with uniformly ordered pores results in chiral COFs, which have been highly promising candidates for enantioseparation. Herein, a homochiral COF nanochannel membrane is reported by introducing chiral centers (L‐phenylalanine methyl ester) into one of the organic ligands for the enantioseparation of chiral amino acids. The separation results show that the D‐isomer is preferentially transported through the porous membrane channel. This composite membrane exhibits excellent selectivity for racemic phenylalanine with the highest enantiomeric excess value of up to 99.4%. The adsorption and molecular modeling studies substantiate the experiment results by showing higher bonding affinity towards D‐isomer over L‐isomer. The excellent enantioselective gating performance unveils the porous COF skeleton with chiral selectors and the size‐matching synergy for stereoselective interactions with chiral isomers.
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