Diastereodivergent Parallel Kinetic Resolution of Racemic 2-Substituted Pyrrolidines via Iridium-Catalyzed C(sp3)–H Borylation

硼酸化 催化作用 化学 动力学分辨率 动能 药物化学 立体化学 组合化学 有机化学 对映选择合成 物理 芳基 烷基 量子力学
作者
Maosheng He,Liangjun Xie,Lili Chen,Senmiao Xu
出处
期刊:ACS Catalysis 卷期号:: 18701-18707
标识
DOI:10.1021/acscatal.4c06245
摘要

Chiral 2,5-disubstituted pyrrolidines are ubiquitous subunits in natural products, bioactive compounds, pharmaceuticals, and chiral catalysts. However, their asymmetric synthesis still presents a formidable challenge. We herein report a rare example of diastereodivergent parallel kinetic resolution of racemic 2-substituted pyrrolidines via C(sp3)–H borylation. A vast array of enantioenriched cis- and trans-2,5-disubstituted pyrrolidines were obtained with high enantioselectivities. The synthetic utility was demonstrated by downstream transformations, including the synthesis of optically active pyrrolidine 197B and cis-pyrrolidine 225H.
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