Enantioselective construction of six- and seven-membered triorgano-substituted silicon-stereogenic heterocycles

立体中心 对映选择合成 手性(物理) 硅烷化 催化作用 组合化学 化学 材料科学 有机化学 物理 夸克 Nambu–Jona Lasinio模型 手征对称破缺 量子力学
作者
Shuyou Chen,Delong Mu,Pei-Lin Mai,Jie Ke,Yingzi Li,Chuan He
出处
期刊:Nature Communications [Springer Nature]
卷期号:12 (1) 被引量:69
标识
DOI:10.1038/s41467-021-21489-6
摘要

The exploitation of chirality at silicon in asymmetric catalysis is one of the most intriguing and challenging tasks in synthetic chemistry. In particular, construction of enantioenriched mediem-sized silicon-stereogenic heterocycles is highly attractive, given the increasing demand for the synthesis of novel functional-materials-oriented silicon-bridged compounds. Here, we report a rhodium-catalyzed enantioselective construction of six- and seven-membered triorgano-substituted silicon-stereogenic heterocycles. This process undergoes a direct dehydrogenative C-H silylation, giving access to a wide range of triorgano-substituted silicon-stereogenic heterocycles in good to excellent yields and enantioselectivities, that significantly enlarge the chemical space of the silicon-centered chiral molecules. Further elaboration of the chiral monohydrosilane product delivers various corresponding tetraorgano-substituted silicon-stereogenic heterocycles without the loss of enantiopurity. These silicon-bridged heterocycles exhibit bright blue fluorescence, which would have potential application prospects in organic optoelectronic materials.
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