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A Regio‐ and Stereoselective ω‐Transaminase/Monoamine Oxidase Cascade for the Synthesis of Chiral 2,5‐Disubstituted Pyrrolidines

立体中心 立体选择性 化学 单胺氧化酶 转氨酶 组合化学 立体化学 级联 对映选择合成 有机化学 催化作用 色谱法
作者
Elaine O’Reilly,César Iglesias,Diego Ghislieri,Jennifer Hopwood,James L. Galman,Richard C. Lloyd,Nicholas J. Turner
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:53 (9): 2447-2450 被引量:169
标识
DOI:10.1002/anie.201309208
摘要

Abstract Biocatalytic approaches to the synthesis of optically pure chiral amines, starting from simple achiral building blocks, are highly desirable because such motifs are present in a wide variety of important natural products and pharmaceutical compounds. Herein, a novel one‐pot ω‐transaminase (TA)/monoamine oxidase (MAO‐N) cascade process for the synthesis of chiral 2,5‐disubstituted pyrrolidines is reported. The reactions proceeded with excellent enantio‐ and diastereoselectivity (>94 % ee ; >98 % de ) and can be performed on a preparative scale. This methodology exploits the complementary regio‐ and stereoselectivity displayed by both enzymes, which ensures that the stereogenic center established by the transaminase is not affected by the monoamine oxidase, and highlights the potential of this multienzyme cascade for the efficient synthesis of chiral building blocks.
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