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Predicting the pKa Values of the Deprotonation Equilibria of Benzenonium Carbocations

碳阳离子 脱质子化 取代基 化学 哈米特方程 计算化学 反应速率常数 药物化学 离子 有机化学 物理 动力学 量子力学
作者
R. Sanjeeva,David Geelan,V. Jagannadham
出处
期刊:Resonance [Springer Nature]
卷期号:27 (2): 283-288
标识
DOI:10.1007/s12045-022-1314-5
摘要

The pKa(H) value of the benzenonium carbocation (C6H +7 , cy-clohexadienyl cation, Wheland intermediate) is −24.3 [1]. The Hammett’s reaction constant (ρ) value for the deprotonation equilibrium is 14.3 [2].{fx283-01}Using this value, the Hammett substituent constant, (σX) of any substituent (X) and the Hammett equation, pKH − pKX = ρσ, the pKa(X) values of any meta or para-substituted benzenonium carbocation deprotonation equilibria can be estimated.
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