meta‐Selective C−H Arylation of Fluoroarenes and Simple Arenes

化学 简单(哲学) 认识论 哲学
作者
Luo‐Yan Liu,Jennifer X. Qiao,Kap‐Sun Yeung,William R. Ewing,Jin‐Quan Yu
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:59 (33): 13831-13835 被引量:57
标识
DOI:10.1002/anie.202002865
摘要

Fluorine is known to promote ortho-C-H metalation. Based upon this reactivity, we employed an activated norbornene that traps the ortho-palladation intermediate and is then relayed to the meta position, leading to meta-selective C-H arylation of fluoroarenes. Deuterium experiment suggests that this meta-arylation is initiated by ortho C-H activation and the catalytic cycle is terminated by C-2 protonation. A dual-ligand system is crucial for the observed high reactivity and site selectivity. Applying this approach to simple benzene or other arenes also affords arylation products with good yield and site selectivity.
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