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From Building Blocks to Catalysts: The Underinvestigated Potential of Boronic Acid Esters

硼烷 沮丧的刘易斯对 化学 催化作用 硼酸 路易斯酸 三氟化硼 有机化学 路易斯酸催化 硼烷 组合化学
作者
Ava Bousselat,Jacques Rouden,Jérôme Blanchet
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:89 (15): 11009-11013
标识
DOI:10.1021/acs.joc.4c00775
摘要

Lewis acids are crucial in chemistry, with applications in pharmaceuticals, agrochemicals, and materials science. In main-group chemistry, they offer alternatives to transition metals, prompting our study of halogenated boronic acid esters (BAEs). Although BAEs are well-known, their catalytic potential has been overlooked. Our investigation found their Lewis acidity superior to that of boron trifluoride and comparable to that of tris(pentafluorophenyl)borane. Additionally, their catalysis of the Sakurai allylation of aldehydes has been documented, paving the way for future advancements.

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