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The Mechanochemical Fries Rearrangement: Manipulating Isomer Ratios in the Synthesis of p‐Hydroxyacetophenone at Different Scales**

挤压 研磨 产量(工程) 薯条重组 球磨机 塑料挤出 炸薯条 球(数学) 材料科学 化学工程 化学 有机化学 冶金 数学 催化作用 几何学 食品科学 工程类
作者
Daniel M. Baier,Tilo Rensch,Konrad Bergheim,Viktoria Pietryga,Sven Grätz,Lars Borchardt
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
卷期号:29 (21) 被引量:3
标识
DOI:10.1002/chem.202203931
摘要

Herein, the first mechanochemical Fries rearrangement for the industrially important synthesis of para-hydroxyacetophenone, inside a ball mill and a twin-screw extruder, is presented. Our approach leads to a yield of 62 % in as little as 90 minutes while liquid-assisted grinding can shift the isomer ratio resulting in an excess of the desired para-product. The multigram scale-up by extrusion leads to 61 % yield in only three minutes while completely avoiding solvents. The extrusion temperature can even further be reduced by combining extrusion with a subsequent ageing step.
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