Insights into the multifaceted applications of vinyl sulfoxonium ylides

化学 组合化学 高分子化学
作者
Raju Sen,Srashti Bhardwaj,Krishnendu Bar,Shalu Deshwal,Janakiram Vaitla
出处
期刊:Chemical Communications [Royal Society of Chemistry]
卷期号:59 (83): 12411-12422 被引量:19
标识
DOI:10.1039/d3cc04137a
摘要

Sulfoxonium ylides are important synthetic precursors in various organic transformations. Their synthetic potential was well explored in the synthesis of various bioactive natural products and pharmaceuticals. Vinyl sulfoxonium ylide is a stabilized sulfoxonium ylide containing an electron-deficient alkene at the ylidic carbon. Similar to α-keto sulfoxonium ylides, these reagents can generate vinyl carbenes in the presence of metals under suitable conditions. These vinyl carbenes can be used for various organic transformations such as X-H (X = C, N, O, S) insertions, annulations, and rearrangement reactions. Due to the dipole structure of the vinyl sulfoxonium ylide, it can undergo electrophilic addition with electrophiles at the α-position. These reagents are used as synthons for various aromatic and heteroaromatic compound syntheses. Moreover, their stability and convenient handling make them potential replacements for thermally less stable vinyl diazo compounds. Herein, we provide an overview of early efforts in this area, with particular emphasis on our own recent development of vinyl sulfoxonium ylide-mediated transformations in the presence and absence of metal catalysis, and also give personal perspectives on the challenges and future scope for improving the application of vinyl sulfoxonium ylides.
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