Ligand-Controlled Selective Synthesis of Indoles and Benzofurans from Secondary Anilines

化学 苯并呋喃 吲哚试验 配体(生物化学) 组合化学 戒指(化学) 立体化学 有机化学 药物化学 受体 生物化学
作者
Chunchen Yuan,Changbo Jia,Wenlong Zhang,Yang’en You,Lei Zhu,Yongping Dong
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.4c03173
摘要

A ligand-controlled method for the selective synthesis of indoles and benzofurans from secondary anilines has been discovered. A six-ring palladacycle intermediate may be involved in this process by olefins as a transient directing mediator to give indoles. The indole/benzofuran ratio can be easily tuned by the MPAA ligand. Various substituted secondary anilines were well-tolerated, affording the corresponding products in moderate to good yields. Indole-derived drugs such as JWH-081, BB-22, and ML-098 could be obtained using our new method to achieve their precursors. Preliminary mechanistic studies indicated that BQ is the key factor in avoiding the β-H elimination of insertion species.
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