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Photoinduced, Silver(I)-Mediated Synthesis of Ester-Substituted Fused Quinazolinones via Cascade Alkoxycarbonylation/Cyclization of Heterocycles Bearing Unactivated Alkenes

化学 喹啉酮 天然产物 组合化学 级联 有机化学 色谱法
作者
Hui-Xin Xiao,Panpan Li,Bin Pan,Wu Liang,Fei Du,Yu Yu
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:88 (9): 5861-5874 被引量:10
标识
DOI:10.1021/acs.joc.3c00280
摘要

A new cascade alkoxycarbonylation/cyclization reaction of heterocycle-bearing unactivated alkenes is disclosed. The transformation is mediated by silver carbonate under photoirradiation. This method provides efficient access to pharmaceutically valuable molecules and natural product analogues containing quinazolinone-fused esters. Furthermore, this protocol is compatible with a variety of quinazolinone-bearing unactivated alkenes and alkyloxalyl chlorides that are readily prepared from abundant alcohols and oxalyl chlorides.

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