Trifluoromethylthiolation of Hindered α-Bromoamides with Nucleophilic Trifluoromethylthiolating Reagents

位阻效应 亲核细胞 试剂 化学 功能群 组合化学 有机化学 药物化学 催化作用 聚合物
作者
Satoshi Mizuta,Kanami Kitamura,Yuki Morii,Jun Ishihara,Tomoko Yamaguchi,Takeshi Ishikawa
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:86 (24): 18017-18029 被引量:4
标识
DOI:10.1021/acs.joc.1c02316
摘要

General methods have not been previously developed for the synthesis of sterically hindered α-SCF3-substituted carbonyl compounds using nucleophilic trifluoromethylthiolating reagents. Thus, we herein report sp3C-SCF3 bond formation in hindered α-bromoamides containing 3-bromo-oxindoles and linear α-bromoamides using CuSCF3 or AgSCF3 under mild conditions to access sterically hindered α-SCF3-substituted amides. This transformation is applicable to not only 3-SCF3-substituted oxindoles but also primary and secondary amides and reveals a broad functional group tolerance. This method will benefit the fields of medicinal and agricultural chemistry.

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