Rhodium‐Catalyzed (5+1) Annulations Between 2‐Alkenylphenols and Allenes: A Practical Entry to 2,2‐Disubstituted 2H‐Chromenes

艾伦 周环反应 化学 部分 环加成 催化作用 键裂 立体化学 组合化学 药物化学 有机化学
作者
Noelia Casanova,Andrés Seoane,José L. Mascareñas,Moisés Gulı́as
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:54 (8): 2374-2377 被引量:139
标识
DOI:10.1002/anie.201410350
摘要

Readily available alkenylphenols react with allenes under rhodium catalysis to provide valuable 2,2-disubstituted 2H-chromenes. The whole process, which involves the cleavage of one C-H bond of the alkenyl moiety and the participation of the allene as a one-carbon cycloaddition partner, can be considered a simple, versatile, and atom-economical (5+1) heteroannulation. The reaction tolerates a broad range of substituents both in the alkenylphenol and in the allene, and most probably proceeds through a mechanism involving a rhodium-catalyzed C-C coupling followed by two sequential pericyclic processes.
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