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Synergistic Brønsted/Lewis acid catalyzed aromatic alkylation with unactivated tertiary alcohols or di-<i>tert</i>-butylperoxide to synthesize quaternary carbon centers

化学 布朗斯特德-洛瑞酸碱理论 弗里德尔-克拉夫茨反应 烷基化 路易斯酸 催化作用 反应性(心理学) 筑地反应 路易斯酸催化 有机化学 烯丙基重排 医学 病理 替代医学
作者
Kevin G. M. Kou,Maja W. Chojnacka,Robert Crowley,Lucas T. Göttemann,Brandon E. Haines,Kevin G. M. Kou
出处
期刊:Chemical Science [The Royal Society of Chemistry]
标识
DOI:10.1039/d1sc06422c
摘要

Dual Brønsted/Lewis acid catalysis involving environmentally benign, readily accessible protic acid and iron promotes site-selective tert-butylation of electron-rich arenes using di-tert-butylperoxide. This transformation inspired the development of a synergistic Brønsted/Lewis acid catalyzed aromatic alkylation that fills a gap in the Friedel-Crafts reaction literature by employing unactivated tertiary alcohols as alkylating agents, leading to new quaternary carbon centers. Corroborated by DFT calculations, the Lewis acid serves a role in enhancing the acidity of the Brønsted acid. The use of non-allylic, non-benzylic, and non-propargylic tertiary alcohols represents an underexplored area in Friedel-Crafts reactivity.
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