Synthesis and characterization of high-density biosynthetic fuels from myrtenal

差示扫描量热法 燃烧 喷气燃料 燃烧热 冰点 脱碳 化学 环丙烷 辛烷值 熔点 有机化学 催化作用 热力学 戒指(化学) 物理
作者
Michael D. Garrison,C. Luke Keller,Josanne–Dee Woodroffe,Eric M. Nagel,Benjamin G. Harvey
出处
期刊:Fuel [Elsevier]
卷期号:354: 129258-129258 被引量:2
标识
DOI:10.1016/j.fuel.2023.129258
摘要

Apopinene was synthesized from myrtenal by catalytic decarbonylation followed by either hydrogenation to generate dihydroapopinene or Simmons-Smith cyclopropanation to generate exo-(1R,2R)-7,7-dimethyltricyclo[4.1.1.02,4]octane (cyclopropanated apopinene, CPA). Key fuel properties of apopinene and the two derivative fuels were evaluated including density, heat of combustion, and low temperature viscosity. CPA exhibited a density of 0.918 g mL−1 and a volumetric net heat of combustion (NHOC) 20 % higher than the lower limit for conventional jet fuel. This exceptional NHOC is a result of the high density of the tricyclic compound and the ring strain of the bridging cyclobutane and fused cyclopropane groups. Dihydroapopinene exhibited a high freezing point that will limit its applications as a jet fuel blendstock. In contrast, no freezing point down to −80 °C was observed for CPA via differential scanning calorimetry (DSC). In addition, CPA exhibited a moderate kinematic viscosity of 10.11 mm2 s−1 at −20 °C and 22.76 mm2 s−1 at −40 °C. This work demonstrates that fuels with both high energy densities and excellent low temperature properties can be generated from bio-based substrates through cyclopropanation reactions.
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