Mechanism of Phosphine‐Catalyzed Allene Coupling Reactions: Advances in Theoretical Investigations

艾伦 磷化氢 化学 区域选择性 催化作用 质子化 环加成 电泳剂 亲核细胞 偶联反应 有机催化 组合化学 光化学 对映选择合成 有机化学 离子
作者
Cheng‐Xing Cui,Chunhui Shan,Yuping Zhang,Xiaolan Chen,Lingbo Qu,Yu Lan
出处
期刊:Chemistry-an Asian Journal [Wiley]
卷期号:13 (9): 1076-1088 被引量:27
标识
DOI:10.1002/asia.201800146
摘要

Abstract Organocatalysis has emerged as an effective strategy for chemical synthesis. Within this area, phosphine‐catalyzed coupling reactions have attracted considerable attention because of their versatility and wide range of applications in the construction of new C−C bonds. Recently, various experimental studies on the phosphine‐catalyzed coupling reaction of allenes have been reported, and mechanistic and computational studies have also progressed considerably. As a nucleophile, phosphine can react with an allene to form a zwitterionic phosphoniopropenide intermediate. After stepwise cycloaddition and proton transfer, the phosphine catalyst can be regenerated by C−P bond cleavage. Alternatively, the zwitterionic phosphoniopropenide intermediate could also be protonated by a Brønsted acid to generate a phosphonium intermediate, which can be used to construct new C−C bonds by electrophilic addition. In this review, we have summarized details of mechanistic studies of phosphine‐catalyzed allene coupling reactions that follow these two reaction modes. In addition to detailing the reaction pathway, the regioselectivity and diastereoselectivity of the phosphine‐catalyzed allene coupling reaction are also discussed in this review.
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