Photoredox-Catalyzed α-Sulfonylation of Ketones from Sulfur Dioxide and Thianthrenium Salts

化学 硅烷化 达布科 烯醇 磺酰 催化作用 甲醇 有机化学 光催化 硫黄 二氧化硫 烷基 光催化
作者
Fu‐Sheng He,Ping Bao,Zhimei Tang,Feiyan Yu,Wei‐Ping Deng,Jie Wu
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:24 (15): 2955-2960 被引量:58
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.2c01132
摘要

A photoredox-catalyzed sulfonylation of silyl enol ethers with DABCO·(SO2)2 and thianthrenium salts is achieved, providing diverse β-keto sulfones in moderate to good yields. This protocol features easily accessible starting materials and good functional group compatibility, enabling the introduction of various functionalized sulfonyl groups into ketones. Furthermore, as one of the important industrial raw materials, methanol can be employed as the methyl source to prepare α-methylsulfonated ketones through a methyl thianthrenium intermediate for the first time.
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