Über Aromatische Sulfofluoride

Journal für Praktische ChemieVolume 117, Issue 1 p. 1-82 Mitteilung aus dem Institut für Organische Chemie der Technischen Hochschnle Dresden Über Aromatische Sulfofluoride Wilhelm Steinkopf, Wilhelm SteinkopfSearch for more papers by this author Wilhelm Steinkopf, Wilhelm SteinkopfSearch for more papers by this author First published: August 1927 https://doi.org/10.1002/prac.19271170101Citations: 65AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onEmailFacebookTwitterLinkedInRedditWechat References p1_1) Privatmitteilung. Die Oderberger Chemischen Werke haben die Arbeit durch liebenswürdige Überlassung großer Mengen Fluorsulfonsäure, ohne die uns ihre Durchführung nicht möglich gewesen wäre, dauernd unterstützt. Wir sagen ihnen dafür verbindlichsten Dank. p2_1) Schroeter, Ann. Chem. 426, 114 (1922). p2_2) Traube, Hörenz u. Wunderlich, Ber. 52, 1278 (1919); Traube u. Brehmer, Ber. 52, 1284 (1919); Traube u. Reubke, Ber. 54, 1618 (1921). p2_3) Traube u. Krahner, Ber. 52, 1293 (1919). p5_1) Ber. 9, 519 (1876). p6_1) A. a. O. p7_1) Smiles u. Stewart, Journ. Chem. Soc. 119, 1792 (1921); Chem. Zentralbl. 1922, I, 680. p8_1) Armstrong, Ber. 11, 1697 (1878); Jacobsen, Ann. Chem. 184, 184 (1877). p8_2) Jacobsen, Ann. Chem. 184, 198 (1877). p8_3) Pollak u. Gebauer-Fülnegg, Monatsh. 46, 383, 499 (1925), Monatsh. 47, 109 (1926). – Als die Pollaksche Arbeit erschien, hatten wir gerade Versuche zur Darstellung von Phenolmonosulfochloriden begonnen, die wir mit Rücksicht auf diese Arbeit abgebrochen haben. Übrigens ist ein Monosulfochlorid eines nicht substituierten Phenols bekannt, das m-Phenolsulfochlorid, das von Szathmány, Ber. 43, 2486 (1910) aus m-phenolsulfonsaurem Natrium und Phosphorpentachlorid dargestellt wurde. p9_1) Ber. 45, 2378 (1912). p10_1) Ber. 41, 902 (1908); Zincke u. Kémpf, Ber. 44, 418 (1911). p10_2) Chlorsulfonsäure liefert im Gegensatz dazu bei tiefer Temperatur 2-Naphthol-1-monosulfonsäure, Armstrong Ber. 15, 204 (1882); Bucherer, Farbenchemie, 2. Aufl. 1921, O. Spamer Leipzig, S. 133; mit Fluorsulfonsäure trat bei tiefer Temperatur keine Reaktion ein, aber auch hier muß aus Analogiegründen die primäre Bildung der 2,1-Verbindung angenommen werden, die sich infolge höherer Temperatur umlagert und weiter sulfofluoriert wird. p13_1) Monatsh. 46, 393 (1925). p13_2) Krekeler, Ber. 19, 2626 (1886). p13_3) Derselbe, Ber. 19, 676 (1886). p16_1) E. Fischer, Ann. Chem. 190, 132 (1878). p16_2) Limpricht, Ber. 20, 1239 (1887). p22_1) Die Siedepunkte wurden bestimmt, um eventuell das p-Fluorid leichter durch fraktionierte Destillation aus dem Reaktionsgemisch abtrennen zu können. p23_1) Pharm. Zentralhalle 35, 105 (1894). p25_1) Chattaway, Journ. Chem. Soc. 87, 145 (1905); Chem. Zentralbl. 1905, I, 1011. p30_1) S. Smiles u. J. Stewart, Journ. Chem. Soc. 119, 1792 (1921); Chem. Zentralbl. 1922, I, 680. p50_1) Armstrong, Ber. 15, 201 (1882); Erdmann, Ann. Chem. 361, 170 (1908). p50_2) Gattermann, Ber. 32, 1159 (1899). p52_1) Ebert u. Merz, Ber. 9, 592 (1876); geben an, daß Naphthalin-2,6-disulfamid bei 305° noch nicht geschmolzen ist. p53_1) Angegeben 70–72°. Schroeter, Ann. Chem. 426, 114 (1922). p58_1) Auch die von Anschütz, Ber. 45, 2379 (1912), ausgeführten Analysen des Phenyl-o-sulfonylids stimmen nicht gut. p67_1) Zincke u. Kempf Ber. 44, 417 (1911). p68_1) Ber. 13, 1948 (1880); Ber. 17, 357 (1884). p70_1) Monatsh. 46, 393 (1925). p71_1) Ber. 44, 419 (1911). p82_1) Steward, Journ. Chem. Soc. 121, 1986 (1922). p82_2) Ber. 42, 3480 (1909). Citing Literature Volume117, Issue1August 1927Pages 1-82 ReferencesRelatedInformation