Stereo‐ and Regioselective Direct Multi‐Deuterium‐Labeling Methods for Sugars

化学 脱氧核糖 氢-氘交换 区域选择性 分子 催化作用 核糖 氢键 核酸 组合化学 立体化学 有机化学 生物化学 物理 量子力学
作者
Yoshinari Sawama,Yuki Yabe,Hiroki Iwata,Yuta Fujiwara,Yasunari Monguchi,Hironao Sajiki
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
卷期号:18 (51): 16436-16442 被引量:48
标识
DOI:10.1002/chem.201202852
摘要

Deuterium-labeled sugars can be utilized as powerful tools for the architectural analyses of high-sugar-containing molecules represented by the nucleic acids and glycoproteins, and chiral building blocks for the syntheses of new drug candidates (heavy drugs) due to their potential characteristics, such as simplifying the (1)H NMR spectra and the stability of C-D bonds compared with C-H bonds. We have established a direct and efficient synthetic method of deuterated sugars from non-labeled sugars by using the heterogeneous Ru/C-catalyzed H-D exchange reaction in D(2)O under a hydrogen atmosphere with perfect chemo- and stereoselectivities. The direct H-D exchange reaction can selectively proceed on carbons adjacent to the free hydroxyl groups, and the deuterium labeling of various pyranosides (such as glucose and disaccharides), as well as furanosides, represented by ribose and deoxyribose was realized. Furthermore, the desired number of deuterium atoms can be freely incorporated into selected positions by the site-selective protection of the hydroxyl groups using acetal-type protective groups because the deuterium exchange reaction never proceeds on positions adjacent to the protected hydroxyl groups.
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