Stereo‐ and Regioselective Direct Multi‐Deuterium‐Labeling Methods for Sugars

化学 脱氧核糖 氢-氘交换 区域选择性 分子 催化作用 核糖 氢键 核酸 组合化学 立体化学 有机化学 生物化学 物理 量子力学
作者
Yoshinari Sawama,Yuki Yabe,Hiroki Iwata,Yuta Fujiwara,Yasunari Monguchi,Hironao Sajiki
出处
期刊:Chemistry: A European Journal [Wiley]
卷期号:18 (51): 16436-16442 被引量:48
标识
DOI:10.1002/chem.201202852
摘要

Deuterium-labeled sugars can be utilized as powerful tools for the architectural analyses of high-sugar-containing molecules represented by the nucleic acids and glycoproteins, and chiral building blocks for the syntheses of new drug candidates (heavy drugs) due to their potential characteristics, such as simplifying the (1)H NMR spectra and the stability of C-D bonds compared with C-H bonds. We have established a direct and efficient synthetic method of deuterated sugars from non-labeled sugars by using the heterogeneous Ru/C-catalyzed H-D exchange reaction in D(2)O under a hydrogen atmosphere with perfect chemo- and stereoselectivities. The direct H-D exchange reaction can selectively proceed on carbons adjacent to the free hydroxyl groups, and the deuterium labeling of various pyranosides (such as glucose and disaccharides), as well as furanosides, represented by ribose and deoxyribose was realized. Furthermore, the desired number of deuterium atoms can be freely incorporated into selected positions by the site-selective protection of the hydroxyl groups using acetal-type protective groups because the deuterium exchange reaction never proceeds on positions adjacent to the protected hydroxyl groups.
最长约 10秒,即可获得该文献文件

科研通智能强力驱动
Strongly Powered by AbleSci AI
更新
PDF的下载单位、IP信息已删除 (2025-6-4)

科研通是完全免费的文献互助平台,具备全网最快的应助速度,最高的求助完成率。 对每一个文献求助,科研通都将尽心尽力,给求助人一个满意的交代。
实时播报
Steven发布了新的文献求助10
刚刚
追寻依风应助msp采纳,获得10
1秒前
1秒前
活力的之槐完成签到,获得积分10
1秒前
麻瓜小韩完成签到,获得积分20
2秒前
Qiao完成签到,获得积分10
2秒前
mkmimii发布了新的文献求助10
4秒前
chenfeng2163发布了新的文献求助10
5秒前
burn发布了新的文献求助10
5秒前
5秒前
量子星尘发布了新的文献求助10
7秒前
7秒前
8秒前
科研鸟完成签到,获得积分10
8秒前
整齐凝竹完成签到 ,获得积分10
11秒前
ruaruaburua发布了新的文献求助10
11秒前
田様应助科研通管家采纳,获得10
11秒前
Cc完成签到,获得积分10
11秒前
情怀应助科研通管家采纳,获得10
11秒前
Rondab应助科研通管家采纳,获得10
11秒前
Rondab应助科研通管家采纳,获得10
12秒前
Rondab应助科研通管家采纳,获得10
12秒前
12秒前
12秒前
12秒前
科目三应助科研通管家采纳,获得10
12秒前
12秒前
百里幻竹发布了新的文献求助10
12秒前
Lucas应助jojojojojo采纳,获得10
12秒前
张雷应助路会飞采纳,获得20
13秒前
香蕉觅云应助勤劳的音响采纳,获得10
16秒前
16秒前
fuje发布了新的文献求助10
17秒前
18秒前
无算浮白发布了新的文献求助10
19秒前
hao发布了新的文献求助10
21秒前
自觉盼雁发布了新的文献求助10
21秒前
Lucas应助panlu采纳,获得10
22秒前
熬夜猝死的我完成签到 ,获得积分10
22秒前
zzrg发布了新的文献求助10
23秒前
高分求助中
A new approach to the extrapolation of accelerated life test data 1000
Picture Books with Same-sex Parented Families: Unintentional Censorship 700
ACSM’s Guidelines for Exercise Testing and Prescription, 12th edition 500
Nucleophilic substitution in azasydnone-modified dinitroanisoles 500
不知道标题是什么 500
Indomethacinのヒトにおける経皮吸収 400
Phylogenetic study of the order Polydesmida (Myriapoda: Diplopoda) 370
热门求助领域 (近24小时)
化学 材料科学 医学 生物 工程类 有机化学 生物化学 物理 内科学 纳米技术 计算机科学 化学工程 复合材料 遗传学 基因 物理化学 催化作用 冶金 细胞生物学 免疫学
热门帖子
关注 科研通微信公众号,转发送积分 3976177
求助须知:如何正确求助?哪些是违规求助? 3520366
关于积分的说明 11202745
捐赠科研通 3256847
什么是DOI,文献DOI怎么找? 1798509
邀请新用户注册赠送积分活动 877704
科研通“疑难数据库(出版商)”最低求助积分说明 806516